Уже в 19 лет Владимир Кличко женился на киевской модели Александре Авизовой, которая была старше его на год и уже имела ребенка.

Парочка расписалась по тихой, а после свадьбы они начали жить как обычная семья.

Уже через полтора года супруги развелись. Говорят, что семейная жизнь у парочки не заладилась сразу, а причиной тому была ревность.

Во время Олимпиады Кличко познакомился с немецкой гимнасткой Магдаленой Бржеской, которая утешала его после неудачного брака.

Парочку часто видели вместо на светских тусовках, но ничего серьезного из отношений не вышло.

В 2000 году Кличко переехал в Гамбург и в его жизни  появилась Марина Энрандес, с которой он повстречался пару месяцев и решил сосредоточиться только на карьере. Девушка хотела покончить жизнь самоубийством и выпрыгнула из окна. Она чудом выжила.

Позже на съемках ленты «11 друзей Оушена» Кличко познакомился с актрисой Джулией Робертс и, по словам боксера, у них было тесное общение.

Затем у него был роман с украинкой Дианой Ковальчук, но пара повстречалась недолго.

Также девушкой Кличко были немецкая звезда PlayBoy Алена Гербер, известная актриса Люси Лью и чешская супермодель Каролина Куркова.

Ключевой момент в жизни боксера произошел зимой 2009 года, когда он познакомился с американской актрисой — Хайден Пенеттьери. Пара была в отношениях почти 10 лет: то сходились, то расходились. В 2018 году они официально расстались.

После этого в СМИ  не было никакой информации о том, как обстоят дела на личном фронте у Кличко.